Birrell được bổ nhiệm làm huấn luyện viên Chelsea một thời gian ngắn trước Thế chiến thứ hai. Sau ba trận đấu mùa 1939–40, bóng đá đỉnh cao bị tạm ngừng ở Anh trong thời kì xung đột, điều đó có nghĩa tất cả các trận đấu vào thời chiến đều diễn ra không chính thức. Chelsea tranh tài ở một chuỗi các giải khu vực, giống như các đội bóng khác, đội hình của họ bị suy giảm nghiêm trọng do chiến tranh (chỉ có hai thành viên của Chelsea mùa giải 1938–39 thi đấu lại). Câu lạc bộ vì thế ra sân với những cầu thủ "khách mời", phần lớn là những người có tiếng như Matt Busby, Walter Winterbottom và Eddie Hapgood. Họ cũng tranh tài tại Football League War Cup, họ có trận ra mắt trên sân Wembley, để thua 1–3 trước Charlton Athletic trong trận chung kết năm 1944, và đánh bại Millwall 2–0 một năm sau đó trước 80,000 khán giả. Sau trận đấu, John Harris trở thành đội trưởng Chelsea đầu tiên nâng cúp trên sân Wembley, nhận cúp từ Thủ tướng Winston Churchill.

Tháng 10, 1945, khi thế chiến vừa kết thúc, các cơ quan bóng đá Anh tìm cách để chào mừng sự trở lại của các trận đấu thời bình. Như là một đại sứ thiện chí, Dinamo Moskva, đương kim vô địch Liên Xô, thực hiện chuyến du đấu ở Vương quốc Anh và thi đấu trên sân nhà của một vài câu lạc bộ, trong đó có Chelsea. Trận đấu diễn ra vào ngày 13 tháng 11 tại Stamford Bridge Chelsea mặc chiếc áo sọc đỏ lạ mắt do có màu áo cùng màu với mùa áo xanh của Dynamo. Trước khi trận đấu diễn ra, các cầu thủ Dynamo đã tặng những bó hoa cho các cầu thủ đối phương.[17] Các cầu thủ Nga đã gây bất ngờ cho người xem bằng tài năng và sự ngoan cường bằng việc ngược dòng từ 0–2 rồi gỡ hòa 3-3 sau khi bị dẫn lại 2–3. Ước tính có tới 100,000 người đã có mặt để theo dõi, với hàng ngàn người vào sân một cách bất hợp pháp. Đó là số lượng khán giả lớn nhất từng ghi nhận tại Stamford Bridge. Khán giả theo dõi trận đấu ở bất cứ chỗ nào có thể, cả trên đường đua chó và trên nóc khán đài.[18]

Sau chiến tranh, Chelsea tiếp tục chi tiêu mạnh, và lại mua về ba tiền đạo lớn khác, lần này là Tommy Lawton, Len Goulden và Tommy Walker, với giá khoảng £22,000. Bộ ba này đạt được cả hai mục tiêu là bàn thắng và sự giải trí – Lawton thiết lập một kỷ lục mới của câu lạc bộ ghi 26 bàn trong 34 trận đấu tại giải quốc gia mùa 1946–47[4] – nhưng Chelsea chỉ kết thúc ở vị trí thứ 15 mùa giải đó và chưa từng xếp trên vị trí thứ 13 dưới thời Birrell. Sau những bất đồng với Birrell, Lawton bị bán cho Notts County với giá £20,000; thay thế cho ông là Roy Bentley, từ Newcastle United với giá £11,500 năm 1948.

Năm 1950 chứng kiến Chelsea đi sâu tại FA Cup. Sau khi đánh bại Manchester United 2–0 trong một trận tứ kết rộn ràng, họ để hòa đối thủ cùng thành phố Arsenal tại White Hart Lane. Hai bàn thắng của Bentley giúp Chelsea kiểm soát trận đấu, nhưng một bàn thắng may mắn của Arsenal (thủ môn của Chelsea đã phán đoán sai sau một pha phạt góc và đã đấm bóng về lưới nhà) trước khi hiệp một khép lại đã thay đổi tình thế trận đấu. Arsenal gỡ hòa 15 phút trước hết giờ và đánh bị họ 1–0 trong trận đá lại.

Một năm sau, Chelsea suýt phải xuống hạng: khi mùa giải chỉ còn bốn trận, họ kém nhóm trụ hạng 6 điểm, đang ở dưới đáy bảng xếp hạng, và đang trong chuỗi 14 trận không biết mùi thắng lợi. Sau khi bất ngờ giành chiến thắng ba trận đầu tiên, Chelsea tới trận đấu cuối cùng với nhiệm vụ cần phải thắng Bolton Wanderers và hy vọng một trận đấu sòng phẳng giữa hai ứng cử viên xuống hai Everton và Sheffield Wednesday. Chelsea thắng 4–0 và Wednesday đánh bại Everton 6–0, qua đó Chelsea trụ hạng thành công với tỷ số bàn thắng là 0.044.[4] Năm 1952, Chelsea một làn nữa gặp Arsenal ở bán kết FA Cup sau trận hòa 1–1 ở trận đấu đầu tiên, và lại để thua 3–0 trong trận đá lại. Birrell không lâu sau đó từ chức.

Đóng góp lớn nhất của Birrell cho Chelsea là bên ngoài sân cỏ. Trong những nỗ lực chống lại sự leo thang của giá chuyển nhượng trong bóng đá, ông đã giám sát một chương trình tìm kiếm vào đào tạo cầu thủ trẻ mới, đứng đầu là các cựu cầu thủ Dickie Foss, Dick Spence và Jimmy Thompson, những người sau này đã chứng kiến việc câu lạc bộ tự sản sinh ra các cầu thủ.[19] Chính sách này đã cung cấp nòng cốt cho đội một của Chelsea trong ba thập niên tiếp theo, những cầu thủ như Jimmy Greaves, Bobby Smith, Peter Osgood, Peter Bonetti, Ray Wilkins, Ron Harris, Bobby Tambling, Alan Hudson, Terry Venables và John Hollins.